Ten kolos zdaje się być słabszy od swojego starszego brata, spotkanego w pierwszym Painkillerze. Jego każda część ciała jest podatna na ołów, nie pluje kometami oraz ma paskudniejszą gębę naszpikowaną szeregiem wielgachnych zębów. Mimo że jest słabszy, nie znaczy nie może poturbować. Staramy się unikać jego ramion oraz wyskakujących z ziemi szpikulców. Od czasu do czasu gigant rzuci do walki kilka szkieletów-rycerzy. Gdy boss straci połowę życia, zaczyna się dusić pod naporem łańcuchów, które oplatają jego olbrzymie cielsko. Po kilku uderzeniach pięściami w ziemię, zerwie je z siebie i możemy dalej mu pakować tonę ołowiu. Należy pamiętać, iż po zrzuceniu ograniczających go łańcuchów, boss ten może zacząć zasysać powietrze, tworząc gigantyczne tornado, przed którym sugeruje się jak najszybciej uciec. Mimo iż jest on nieco słabszy od swojego poprzednika z podstawki, nie jest on jednak tchórzem i walczy do ostatniej kropli krwi (nie ucieka z enklawy, gdy my gonimy go pod postacią demona). Także jego śmierć jest inna. Nie rozsypuje się na drobne kawałki a jedynie pada z impetem na zalegające na całej planszy groby. Drobna rozmowa z naszym nowym mocodawcą i używamy Łowcy dusz by wchłonąć duszę Necrogiganta. Po kolejnej, krótkiej rozmowie z Ewą, dobijamy resztę biegających po mapie stworów i zakańczamy walkę z największym potworem w grze.

Alastor chyba prosi się o solidny łomot. To już trzeci raz jak stajemy z nim do walki. Walka łudząco przypomina tą z pierwszego spotkania tyle, że nasz ulubiony demon do bicia zmienił nieco wygląd i zachował swoją zbroję. Znów toczymy walkę na jednej z wież będących jego legowiskiem poza piekłem. Walka toczy się na kilku poziomach. Na samym początku musimy strącić bestię z powietrza. Nie jest to trudne, należy tylko się dokładnie rozglądać by Alastor nie wyskoczył nam za plecami i chuchnął ognistym oddechem. Gdy tylko bestia straci cały pasek życia, z impetem wbija się w podłogę, przebijając się do poziomu niżej. Tam walka toczy już na ziemi. Alastor stara się nas uderzyć z pięści lub spalić w jego nieświeżym oddechu. Po wyczerpaniu paska żywotności, rozbija on podłogę i powtarzamy sekwencje na niższym poziomie. Alastor zdaje się stracił trochę na silę i podczas całej tej walki nie rozbija podłogi solidnym uderzeniem pięści a wyskakuje w powietrze i z impetem nurkuje w podłogę. Na ostatnim poziomie po wyzerowaniu paska życia bossa, należy skupić uwagę na otaczające arenę posągi. Trzeba je zniszczyć, gdy tylko zaczną odnawiać życie naszego przeciwnika. Ta sekwencja jest troszkę trudniejsza gdyż na tym poziomie pomiędzy kolumnami znajdują się kraty, których z resztą nie było w podstawce. Skutecznie uniemożliwiają nam się kryć za kolumnami, przeskakując od jednej do drugiej. Na szczęście Alastor zdaje się być bardziej podatny na ołów niż kiedyś i po ostatniej salwie mamy niezbyt życzliwą gestykulację ze strony prawej ręki Lucyfera, który buchając płomieniami pada na ziemię.

Najprawdopodobniej jest to ten sam stwór, którego odesłaliœmy w podstawce do piekła i chyba wrócił na swoje stare bagno. Walka jest identyczna jak w pierwszym Painkillerze. Staramy się trafić w bšble pojawiajšce się jak najbliżej potwora, kršżšcego wokół naszej małej wysepki. To jedyny sposób by uszkodzić jego niematerialnš formę. Trzeba przy okazji unikać od czasu do czasu wyskakujšcych z wody macek czy rzucanych w naszš stronę wybuchowych bšbli a nawet ognistych pocisków. Gdy tylko żywotnoœć potwora spadnie do około połowy, na bagnie pojawiš się bšble, które nie znikajš. Trzeba je przedziurawić by stanęły w ogniu a wtedy z bagna zacznš wyskakiwać kolejne bšble. Gdy tylko taki bšbel będzie leciał blisko potwora, należy w niego oddać salwę z dowolnej broni. Potwór stanie się na pewnš chwilę uczulony na ołów, co skutecznie wykorzystujemy, nim zgasi on wszystkie płomienie na bagnie. Jeżeli do tego czasu nie zdšżymy go zabić, powtarzamy sekwencję aż do skutku. Potwór pozbawiony sił, pada i znika w odmętach moczarów.

Ponury żniwiarz może do największych nie należy ale za to nadrabia to szybkością i swoją wytrzymałością. Jest panem śmierci, więc zwykłe strzelanie w niego ołowiem nie poskutkuje. Z resztą i tak podczas starcia z tym przeciwnikiem mamy do dyspozycji tylko Łowce dusz. Najlepiej oddawać do niego strzały ze średniej odległości i gdy na moment się zatrzyma. Co chwile Żniwiarz wzywa na pomoc kilkanaście stworów. Lepiej je pokonać poprzez wysysanie dusz, gdyż zwykłe wyeliminowanie potwora sprawi że Żniwiarz natychmiastowo sam zabierze jego dusze i szybko uleczy swoje rany. W pewnym momencie nasz przeciwnik zacznie się mienić zieloną poświatą i nie będzie wrażliwy na jakikolwiek nasz atak. W takim wypadku trzeba wyczuć moment gdy boss na chwilkę się zatrzyma, tak by nie spudłować i wystrzelić w niego trzecim trybem strzału Łowcy dusz ( trzymając prawy przycisk myszy, wciskamy lewy). Jeżeli trafimy, Żniwiarz straci swoją ochronę i znów możemy w niego pakować ile wlezie. W razie potrzeby, powtarzamy czynność do momentu gdy Pan Śmierć zniknie zostawiając za sobą jedynie walące się gruzy.

Lewiatan to olbrzymia bestia zdolna rzucać całymi okrętami a za broń używa wielkiej, zdobionej kotwicy. Przeciwnik do złudzenia swoją posturą i techniką walki przypomina znanego nam z podstawki Thora zwanego też Guardianem. Można powiedzieć, że jest to jego bardzo daleki kuzyn, równie paskudny i również lubi bawić się kamiennymi klockami w Ruinach. Po dość efektownym wejściu i zablokowaniu nam drogi drewnianym okrętem, naszym celem staje się dzierżona przez potwora wielka kotwica. Zasada walki jest identyczna jak przy spotkaniu z Thorem. Często dzięki błyskawicom, przeciwnik odnawia swój pasek życia i solidnymi uderzeniami podrzuca nas w powietrze. Gdy tylko zniszczymy kotwicę, głównym celem staje się sam Lewiatan. Tu sprawa wygląda tak samo jak przy Thorze. Plujemy w stronę bossa tyle ołowiu aż bestia będzie miała dosyć. Po oddaniu ostatniej salwy z rakietnicy w efektownej animacji, bezwładne ciało Lewiatana z rumorem pada na ziemię. Lewiatana można spotkać tylko po nabyciu DLC Demonic Vacation at the Blood Sea